Primeiros anos
Gilardino iniciou sua carreira no Piacenza, estreando profissionalmente com apenas dezessete anos, contra o Milan, em 6 de janeiro de 2000. Nessa temporada, disputou dezessete partidas, marcando três gols. Apesar disso, não teve como evitar o rebaixamento da equipe.
Gila, como é conhecido pela imprensa italiana e internacional, acabou se transferindo para o Verona, onde permaneceu por duas temporadas, marcando seis gols em quarenta e uma partidas.
Parma
Por conta de seu bom desempenho no Verona, apesar do baixo número de gols, foi contratado pelo Parma, a pedido de Cesare Prandelli, que o treinou nos Gialloblu. Em sua primeira temporada, acabou marcando apenas cinco gols em vinte e seis partidas. Na segunda temporada, Gilardino "engrenou", sendo o destaque da equipe ao lado do brasileiro Adriano, marcando vinte e seis gols em quarenta partidas. Pela Serie A, com seus vinte e três gols, acabou com a vice-artilharia. Por conta do seu desempenho, a diretoria do Parma acabou renovando seu contrato até junho de 2007.[1] Na temporada seguinte, acabou repetindo o feito pela Serie A, sendo novamento vice-artilheiro.
Milan
Seu desempenho no Parma acabou chamando a atenção dos grandes clubes europeus. Então, em 15 de julho de 2005, acabou se transferindo para o Milan, que pagou vinte e quatro milhões de euros pelo seu passe.[2] Em sua primeira temporada, não teve o mesmo desempenho do Parma, mas o suficiente para impresionar, por ser sua primeira temporada no clube. Apesar de não conseguir destaque nas partidas europeias, Gilardino foi um dos resposáveis pela vitória por 3 a 0 sobre o Manchester United nas semifinais da Liga dos Campeões.[3] Na final, acabou sendo reserva, entrando nos dois minutos finais, substituindo Filippo Inzaghi (autor dos gols do título). No nacional, marcou apenas doze gols, mas sendo o artilheiro da equipe.
Fiorentina
Após muitas especulações por conta de uma transferência, devido a não ser mais títular da equipe do Milan e desempenhar o seu brilhante futebol da época do Parma, em 25 de maio de 2008, o diretor esportivo da Fiorentina, Pantaleo Corvino, acabou anunciando a contratação do atacante, sendo três dias depois, confirmado oficialmente. A Viola pagou quinze milhões de euros, firmando um contrato de cinco anos.[4] Sua estreia na Serie A, aconteceu contra a Juventus de Turim, onde também marcou seu primeiro tento no campeonato, mas não impediu o empate em 1 a 1. Apesar de não se destacar nas partidas europeias pelo Milan, na Fiorentina conseguiu. Na fase de grupos, marcou dois tentos contra o Lyon, mas o clube francês acabou reagindo e empatando (2 a 2). Ainda marcou mais três tentos na Liga, sendo um na pré-Liga. Na Serie A, anotou dezenove gols, sendo vinte e cinco no total pelo clube. Com isso, além de virar ídolo da torcida de Florença, foi um dos principais marcadores da temporada.[5]
Seleção Italiana
Gilardino esteve presente nas Olimpíadas de 2004, onde a Azzurra conquistou a medalha de bronze. No mesmo ano, também disputou o Campeonato Europeu Sub-21, sendo campeão e artilheiro do torneio. Com isso, virou o maior artilheiro da história da equipe sub-21 italiana, garantindo também, sua vaga na equipe principal.
Acabou sendo convocado para a disputa da Copa do Mundo de 2006, participando das duas primeiras partidas, marcando um gol contra os Estados Unidos. No torneio, ainda participou da partida nas semifinais contra a Alemanha, dando um passe para o gol de Alessandro Del Piero.
Em 17 de outubro de 2007, Gilardino assumiu a primeira vez a braçadeira de capitão da seleção, após Daniele De Rossi ser substituído durante a vitória da Itália sobre a África do Sul por 2 a 0. Acabou não sendo mais convocado por Roberto Donadoni, voltando apenas em 20 de agosto de 2008, contra a Áustria, primeira partida na volta de Marcello Lippi ao comando da equipe. No ano seguinte, participou da vergonhosa campanha na Copa das Confederações de 2009.
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